Het centrum van Ommen kent een bijzonder gave middeleeuwse stadsplattegrond. De straten, pleinen en begrenzing van de oude stad zijn eeuwenlang praktisch onveranderd gebleven. De ovale omtrek van het stadshart en namen als de Walstraat laten zien dat Ommen ooit een versterkte stad was, compleet met muren, poorten, wallen en een stadsgracht.
Versterkte stad
De vestigingswerken van weleer dankte Ommen aan zijn strategische grenspositie. In de tijd dat opstandige Drenten het de bisschop lastig maakten, verleende bisschop Otto III het loyale Ommen stadsrechten en liet de plaats met een houten omheining versterken. De bisschopsgezinde houding werkte niet altijd in het voordeel van Ommen. Toen de heren Van Rechteren en Van Voorst een conflict uitvochten met bisschop Jan van Diest, vielen zij in de nacht van 9 mei 1330 met een troepenmacht Ommen binnen. Ze staken de huizen in brand en maakten alle vestingen met de grond gelijk. Alleen de kerk bleef staan. Door geldgebrek konden de versterkingen voorlopig niet weer opgebouwd worden.
Stadsmuren
Tussen 1382 en 1386 voorzag bisschop Floris van Wevelinkhoven Ommen van stadsmuren. Hij wilde op deze manier de grenzen van zijn machtsgebied versterken. Bovendien had Ommen hem geholpen bij de succesvolle belegering van roofslot Eerde. Waarschijnlijk bestonden delen van de versterking uit aarden wallen, zoals ook de naam Walstraat suggereert. Het zand hiervoor kwam uit de gracht die rondom de stad werd gegraven. Bijkomend voordeel was dat de blijden met hun grote stenen, maar ook de nieuwerwetse kanonnen, hierdoor niet zoveel schade konden aanrichten. De stenen en kogels "smoorden" in het zand. Door de komst van steeds krachtiger kanonnen verloren de stadsmuren hun militaire betekenis. Bisschop Philips van Bourgondië liet ze in 1518 afbreken. De vrijgekomen stenen gingen naar Coevorden, voor versterking van het plaatselijk kasteel. Ommen kwam open en bloot voor vijandelijke troepen te liggen.
Kwajongsstreken
In de stadswillekeur van Ommen uit 1451 komen de verdedigingswerken verschillende keren aan bod. De willekeur maakt duidelijk dat ook in de Middeleeuwen al kwajongens in de stad rondliepen. Zo was het verboden de stadsmuren te beklimmen, zonder toestemming te vissen in de gracht of met een katapult op de duiventil boven de stadspoort te schieten. Bij overtreding moesten de ouders een boete betalen. De periode dat "yemant over onser stad mure klumme" is inmiddels lang verleden tijd.
Vestingplan 1819
Na de Franse Tijd kwam nog eenmaal een plan op tafel om Ommen tot vestingstad om te vormen. Om de oostgrenzen van het jonge Koninkrijk der Nederlanden te beschermen zou Ommen worden omgebouwd tot een stervormige vestingstad met grachten, wallen, een groot exercitieterrein en onderkomens voor 3.000 soldaten. De vesting zou aan beide kanten van de Vecht komen te liggen, zodat de rivier er dwars doorheen stroomde. Zover kwam het niet. De plannen voor de vesting verdwenen spoedig in een lade.
