Vanaf het eind van de 15de eeuw werd Deventer, evenals andere delen van Overijssel, voortdurend geteisterd door de legers van de hertog van Gelre. De overlast varieerde van plundering, vernieling, bezetting en brandstichting tot intimidatie. Om zich daartegen te kunnen verweren, hief Deventer extra belastingen en nam meer soldaten in dienst.
Morgenster en Altena
Aan de overzijde van de IJssel had de hertog twee forten gebouwd: Morgenster en Altena. De laatste stond zó dicht bij de stad (al te na), dat er spottend werd gesproken over "kiek in de pot": men kon over de muren heen in de etenspotten van de Deventenaren kijken. In 1527 verlieten de Geldersen beide forten, na (loze) geruchten over een ophanden zijnde aanval. Deventer maakte hier dankbaar gebruik van en sloopte de versterkingen, om vervolgens met de stenen De Waag af te bouwen. Het gebouw werd voorzien van tal van beeldjes die de spot dreven met de hertog, maar die moesten er van de keizer snel af; de consoles zitten er nog als laatste bewijs van de Deventer spotlust.
Onder Karel V
Het optreden van Gelre begon dusdanige vormen aan te nemen, dat de Staten van Overijssel ten einde raad een beroep deden op Habsburgse keizer Karel V. In 1528 kwam het tot een akkoord. Ook Deventer sloot zich hierbij aan. In datzelfde jaar droeg bisschop Hendrik van Beieren de wereldlijke macht die hij over een deel van het bisdom Utrecht uitoefende over aan Karel V. Het betekende dat Overijssel de keizer definitief als nieuwe landsheer erkende. Voor de stad Deventer bracht dit een inperking met zich mee van allerlei aloude rechten en privileges. Ondanks de veranderde situatie laaide de strijd met Gelre nog regelmatig op. Pas nadat in 1543 ook Gelre deel ging uitmaken van het wereldrijk van Karel V verdween voor de stad de dreiging van de zuiderbuur.
Onder Philips II
Het viel de stad Deventer moeilijk om afstand te doen van rechten en privileges die lang geleden waren verworven, en soms konden de bestuurders het niet nalaten om zich onafhankelijk op te stellen. Zo ook in 1555, toen Philips II zijn vader Karel opvolgde. De stad weigerde naar Brussel te komen om Philips in te huldigen als nieuwe landsheer. Volgens de oude privileges moest de landsheer naar de stad komen en niet andersom. Het resultaat was, dat de graaf van Aremberg als directe vertegenwoordiger van de koning naar de stad reisde om namens hem Deventers eed van trouw in ontvangst te nemen.
Verpanding van Colmschate
Om zijn troepen te kunnen betalen liet koning Philips stukken grond verkopen, verhuren of in pand geven als zekerheid voor een lening. In 1576 verpandde hij het schoutambt Colmschate aan Deventer. Het betrof een omvangrijk gebied dat niet is te vergelijken met het huidige Colmschate. Het lag als een ring om Deventer en bestond uit zes marken: de Gooier Marke, Oxe, Borgel, Tjoene, Rande en Averlo. Zo'n marke was weer onder te verdelen in buurschappen. Zo bestond de Gooier Marke uit de buurschappen Wechele, Riele, Weteringen, Essen, Ortele, Okkenbroek, Lettele en Linde. Nog steeds hebben deze namen in Deventer en omgeving een bekende klank. Tot 1811 zou het schoutambt bij Deventer horen, waarna het als zelfstandige gemeente Diepenveen verder ging.
Tijdens het bewind van Philips II liepen de spanningen over het handhaven van de oude rechten en privileges door nieuwe bestuursmaatregelen vanuit het regeringscentrum in Brussel hoog op. Hier kwam nog een conflict over de houding tegenover de "ketterse" stromingen bij. Dit zou leiden tot het einde van het bestuur van het Habsburgse vorstenhuis over de Nederlanden.
