Zoals het heffen van tol en het slaan van munten zonder toestemming van de landsheer verboden waren, stond het een stad ook niet vrij om zomaar jaarmarkten te organiseren. Deventer verkreeg dit recht en vanaf 1344 werden er in de stad vier jaarmarkten gehouden, vanaf 1386 zelfs vijf. De markten duurden elk enkele weken en dankten hun naam aan de patroonheilige wiens feest halverwege de marktperiode gevierd werd.
Kooplieden uit alle windstreken
Op de jaarmarkten konden uiteraard gewone burgers terecht, maar de meeste transacties vonden, net zoals op een jaarbeurs, plaats tussen kooplieden onderling. Ze kwamen naar Deventer vanuit alle windstreken, vooral uit Duitsland. De handel vond voor het grootste deel plaats op de Brink, maar voor enkele specifieke goederen zoals hout, steen, laken en vis waren er aparte plekken in de directe omgeving van het plein. Op de markt werden niet alleen zaken gedaan: talrijke figuren maakten van de gelegenheid gebruik om een graantje mee te pikken, zoals kwakzalvers, kunstenmakers, bedelaars en muzikanten. Verder waren er geldwisselaars om een beetje orde te brengen in de grote verscheidenheid van munten die op de markt circuleerden, want er kon alleen betaald worden met in Deventer gangbaar geld.
Marktvrede
Tijdens een jaarmarkt was de zogenaamde marktvrede van kracht. Het hield in dat kooplieden niet konden worden vervolgd voor schulden die ze elders hadden gemaakt of voor overtredingen die in een andere stad waren begaan. De stad ging zelfs zo ver, dat ze een vrijgeleide aanbood aan kooplieden die door onveilig gebied moesten reizen. Dit alles om een zo rustig mogelijk verloop van de handel te waarborgen en daarmee de goede naam van Deventer als marktstad hoog te houden. Binnenkomers werden bij de stadspoorten nauwlettend gecontroleerd: ongewenste personen kwamen de stad niet in en voor meegenomen messen gold een maximale lengte. Aan de binnenzijde van de poort was daartoe een maatmes opgehangen. Overigens inde men bij de poort ook tolgelden.
Handelswegen
Behalve de IJssel waren ook de aloude hessenwegen nog steeds van belang. Die wegen liepen vanuit Duitsland via Twente en de Achterhoek naar Holland. Deventer was ofwel de eindbestemming van de handelaren die de hessenweg gebruikten, of het was de plek waar men gemakkelijk de IJssel kon oversteken. Tot ver in de 15de eeuw werd de verbinding tussen beide oevers verzorgd door veerschippers. In 1482 kreeg de stad toestemming van de bisschop om een vaste brug te bouwen. Die kwam er ter hoogte van de huidige Graaf van Burenstraat.
Het waaggebouw
Eén van de meest karakteristieke gebouwen in Deventer is De Waag. In een waaggebouw werden goederen gewogen. In Deventer met zijn vele jaarmarkten was dat zeker nodig. Wegen was niet alleen bedoeld om de handel eerlijk te laten verlopen, maar de waaggelden vormden ook een belangrijke bron van inkomsten voor de stad. De huidige Waag werd gebouwd in 1528, tijdens de laatste periode van grote economische bloei in Deventer. Vóór die tijd was er een houten waaggebouw pal achter de plek waar nu De Waag te vinden is.
Marktpleinen
Tot op de dag van vandaag herinneren de vele pleinen in de stad aan handelsactiviteiten uit vroegere tijden. Namen als Nieuwe Markt, Stromarkt en Houtmarkt spreken voor zich. De Brink kent wel het rijkste verleden. Sinds het begin van de 13de eeuw fungeerde dit grootste stadsplein niet alleen als marktplaats, maar was ook het toneel van terechtstellingen en andere activiteiten. Nog steeds is de Brink het kloppend hart van de stad met als bijnaam "de woonkamer van Deventer".
