In 1596 schreef de voor de Opstand naar Brussel gevluchte George Westendorp een kroniek over het bisdom Utrecht. Als banneling in den vreemde tekende hij de geschiedenis uit zijn hoofd op. Hij deed dat gezien vanuit Vollenhove, de plaats waar hij was geboren en getogen. Bij de kroniek is een getekende plattegrond van de stad met haar omgeving. De maker hiervan, Johannes Vossius, kwam vermoedelijk ook uit Vollenhove.
George Westendorp
George Westendorp (circa 1535-1608) is waarschijnlijk geboren op het kasteel de Toutenburg. Hij was petekind van stadhouder Jurjen Schenck. Na zijn studie rechten werd Westendorp jurist. In 1569 benoemde de hertog van Alva hem tot syndicus (rechtskundig adviseur) van de stad Groningen. Later werd hij raadsheer in het Hof van Friesland. In deze functies was Westendorp een belangrijk dienaar van de Spaanse landsheer Philips II, die in de Tachtigjarige Oorlog tot het uiterste ging om de opstandige Nederlandse gewesten bij het Habsburgse Rijk te houden. Na de Reductie van Groningen in 1594, de capitulatie van de stad aan het leger van Prins Maurits, vertrok Westendorp naar Brussel, waar hij zijn kroniek schreef.
Watergeuzen
De Reformatie, de grote kerkhervorming in de 16de eeuw die leidde tot het ontstaan van de protestantse kerk en indirect tot de Opstand, kwam in Overijssel langzaam op gang. De eerste aanval van de Opstandelingen op Vollenhove in 1572 vanaf de Zuiderzee door een groep Watergeuzen had weinig effect. Pas vanaf 1578 werd het Spaanse gezag zwakker. In dat jaar keerde de eerder naar Kampen vertrokken drost van Vollenhove, Jan Sloet, uit zijn vrijwillige ballingschap in Kampen terug en nam hij met hernieuwde kracht zijn ambt in het Vollenhoofse op.
Beeldenstormen
Westendorp beschrijft hoe drost Sloet niet ingreep toen een menigte de gewijde objecten vernielde die uit de heilige Willibrordkapel aan de noordkant van het Kerkplein werden overgebracht naar de Sint Nicolaaskerk ertegenover. Deze mini-Beeldenstorm kreeg 2 jaar later een vervolg met het vernielen en definitief verwijderen van de "Paapse afgoderij" uit de kerken. In hetzelfde jaar werd ook de eerste protestante predikant geïnstalleerd. Denkelijk wisselden het oude en nieuwe geloof elkaar af of bestonden ze een tijdje naast elkaar in deze roerige tijd. Maar het protestantisme was aan de winnende hand; de gerespecteerde pastoor, Johan Vuyst, vertrok in 1580.
Einde van de Middeleeuwen
In 1581 vielen de Watergeuzen onder aanvoering van geuzenleider Diederik Sonoy voor de tweede maal aan. De beide kastelen de Toutenburg en het Oldehuis werden ingenomen en ontmanteld. Hierna en onder Sloets krachtige bestuur kreeg de Reformatie in Vollenhove vaste voet aan de grond. De kansel werd definitief ingenomen door een protestantse voorganger. Het stadsbestuur werd in 1581 in opdracht van de Overijsselse Staten gezuiverd van Spaansgezinden. Door het aantal burgemeesters terug te brengen van veertien naar acht verdween het middeleeuwse vertegenwoordigende bestuur naar de achtergrond ten gunste van een grotere professionaliteit. De Middeleeuwen hadden in Vollenhove plaatsgemaakt voor een Nieuwe Tijd.
Rooms-katholieke schuilkerk
De mensen die bleven vasthouden aan de rooms-katholieke moederkerk hadden het gedurende de Opstand, waarin de verhoudingen op scherp stonden, niet gemakkelijk. De riddermatige familie Hagen nam hen in bescherming. Hun huis, de oude havezate Hagensdorp, deed dienst als schuilkerk. Opeenvolgende families boden hier gastvrij onderdak aan de priesters die vanuit Zwolle de ondergrondse parochie ‒ statie ‒bedienden. De rooms-katholieke burgerfamilies Rentinck en Bannier vervulden een soortgelijke rol als beschermers. In de jaren 1672-1675, tijdens de Munsterse bezetting door de troepen van bisschop Berend van Galen, oftewel Bommen Berend, kwam de katholieke kerk weer bovengronds en kon er tijdelijk een pastoor worden aangesteld.
Sint-Nicolaasparochie
De bestrijding van de zogenoemde "Paapse superstitiën"
verminderde in de loop van de 18de eeuw. Al te opzichtige
geloofsbeleving door andersdenkenden werd nog steeds niet
getolereerd, maar van vervolging was geen sprake meer. De idealen
van de Franse Revolutie brachten aan het einde van die eeuw niet
alleen een scheiding tussen kerk en staat, maar in de 19de eeuw
uiteindelijk ook gelijkheid van de verschillende religies. De
kleine rooms-katholieke gemeenschap van Vollenhove kreeg in 1799 de
voormalige Heilige Geestkapel voor de openbare eucharistieviering
toegewezen. Na het herstel van de bisschoppelijke hiërarchie in
1853 kwam de emancipatie van het rooms-katholieke volksdeel pas
echt op gang. Precies 1 eeuw later betrok de Vollenhoofse
parochie van de Heilige Nicolaas een splinternieuw kerkgebouw aan
de Kerkstraat.
George Westendorp eindigt zijn geschiedschrijving met de slag bij
Heiligerlee in 1568. Dit was het jaar waarmee historici na hem de
Opstand van de Nederlanden tegen de Spaanse koning zouden laten
beginnen en die pas 80 jaar later tot een einde kwam. Westendorp
maakte dat niet mee. Hij stierf in Brussel in 1608.
