Landbouw en veeteelt vormden in de middeleeuwen de belangrijkste
bronnen van bestaan. De boeren beschikten meestal niet over eigen
grond. Deze was in handen van grootgrondbezitters, de leen- of
hofheer. Dit zogenaamde leen- en hofstelsel voert terug tot in de
Karolingische tijd (circa 650‒850).
Na eeuwen van gebrekkig overheidsgezag kwam onder Frankische
vorsten als Karel de Grote een nieuwe staatsstructuur in Europa tot
stand. Centrale en lokale machthebbers wisten bondgenoten aan zich
te binden door hun land in bruikleen te geven. De opkomst van dit
feodale stelsel bracht belangrijke veranderingen teweeg. Het
voorheen sporadisch voorkomende grootgrondbezit begon de overhand
te krijgen. Bijna alle in die tijd aanwezige boerderijen waren
feodale goederen, eigendom van grootgrondbezitters.
Oude boerderijnamen
In Haaksbergen zijn in alle buurschappen erfnamen te vinden met de uitgang "ink", die een indicatie van de ouderdom geven. Deze boerderijen liggen allemaal in de nabijheid van een kleine of grote es (bouwland). Die boerderijnamen zijn vaak eeuwen oud en stammen veelal uit de Karolingische tijd. Aanvankelijk waren veel boeren zelf eigenaar van hun erf. In de loop van de middeleeuwen kwam alle landbouwgrond in het bezit van enkele grootgrondbezitters. Het Schattingsregister van Twente uit 1475 geeft een aardig beeld van de 112 erven die Haaksbergen op dat moment kende. Deze erven waren grofweg te verdelen in leengoederen en horige goederen.
Leengoederen
De heren die de macht hadden verworven, omringden zich met vertrouwelingen aan wie zij militaire en bestuurlijke taken toevertrouwden. Die werden beloond met grond en bepaalde voorrechten en kregen deze als leenman in leen, waarbij zij dus niet het eigendom verwierven. Dat bleef bij de leenheer, die zijn leenmannen bescherming bood. Als tegenprestatie moesten de leenmannen het gezag van hun heer erkennen en hem trouw beloven. De leenmannen konden op hun beurt, met toestemming van de heer, hun leengoederen opnieuw aan derden belenen. Zo werd de leenman leenheer en de nieuwe bezitter leenman. De boer die een leengoed bewerkte was in feite pachter van de leenman. Enkele Haaksbergse leengoederen waren: Het Lankheet en Assink te Langelo, Eijsink in Eppenzolder en Saalmerink op de Honesch.
Horige goederen
Met horigheid wordt de rechtspositie aangeduid van onvrije boeren die gebonden waren aan de grond van hun heer. Die is vermoedelijk ontstaan uit onderwerping van een volk bij verovering. Horigen hadden meestal een erf van hun heer in gebruik tegen betaling van een vaste pacht en het verrichten van hand- en spandiensten. De horige had het gebruiksrecht van de grond (een soort eeuwigdurende erfpacht), terwijl de heer het eigendomsrecht had. De horigheid heeft in Twente en Oost-Gelderland langer bestaan dan elders in Nederland. De erven Het Hagen en Weernink in Langelo en Rikkerink en Eeftink in Boekelo waren bijvoorbeeld hofhorige goederen.
Grootgrondbezitters
Omstreeks 1300 was 75 procent van de toen aanwezige erven eigendom van de heren van Diepenheim en Ahaus. De heer van Ahaus was onder meer eigenaar van kasteel De Blanckenborgh met de daartoe behorende boerderijen. Die situatie zou daarna behoorlijk veranderen. De heerlijkheid Diepenheim werd in 1331 verkocht aan de bisschop van Utrecht, als landsheer van Overijssel. De heerlijkheid Ahaus kwam in 1406 in handen van de bisschop van Munster, die al eerder (in 1316) diverse erven van Ahaus had kunnen verwerven. De Blanckenborgh en bijbehorende boerderijen werden in 1449 eveneens bezit van de bisschop van Utrecht.
