Tot 1900 was sport bijna uitsluitend een zaak van de gegoede
mannelijke burgerij. In het begin van de 20ste eeuw was het klimaat
rijp voor het ontstaan van diverse sportclubs. Vanaf dat moment
evolueerde sport langzaam van luxeproduct tot massaproduct.
Jongeren hoefden vanaf de oprichting van voetbalclubs in
Haaksbergen niet meer naar Enschede, waar al eind 19de eeuw clubs
lieten zien hoe het spelletje met het leren monster gespeeld
werd.
De oudste voetbalclub dateert uit 1903 en heette aanvankelijk HVC
en daarna Excelcior. In 1916 trad de club toe tot de Twentsche
Voetbalbond en werd de naam gewijzigd in Voetbalvereniging
Haaksbergen. De club heeft veel te danken aan erevoorzitter
Johannes Petrus Odink. Hij was een van de oprichters en maakte 53
jaar deel uit van het bestuur, waarvan 41 jaar als voorzitter.
Hoogtepunt was de promotie in 1974 naar de nieuw gevormde
hoofdklasse. De club was in Haaksbergen de eerste die begon met
G-voetbal, voor gehandicapte sporters.
HSC'21
De bekendste voetbalclub van Haaksbergen is HSC'21, in 1921 opgericht onder de naam DIO (Door Inspanning Ontspanning) en een jaar later omgedoopt tot HAC (Haaksbergse Atletiek Club). In november 1939 werd dit RKHSC (Rooms-Katholieke Haaksbergse Sport Club). De letters RK voor de clubnaam zijn in 1969 geschrapt en toen is de naam HSC'21 aangenomen. De grote opmars begon in 1971. Na diverse kampioenschappen bereikte de club in 1984 de hoogste amateurklasse. Daar groeide de vereniging uit tot een topclub in het amateurvoetbal. In 1999 en 2004 werd de club algeheel zondagamateurkampioen en in 1999 ook algeheel amateurkampioen van Nederland. In Spakenburg werd toen in een waar spektakelstuk IJsselmeervogels na verlenging verslagen. Clubicoon is Jan Eijsink, die 23 jaar voorzitter was. De vereniging is sinds 1927 gevestigd op sportpark Scholtenhagen.
Bonifatius Boys
Deze club is opgericht in 1934, bijna gelijktijdig met de stichting van de parochie H.H. Bonifatius en Gezellen. De wijk Veldmaat was toen nog niet aan Haaksbergen vastgegroeid. De gekozen clubkleuren hebben een symbolische betekenis: groen voor het weiland en rood voor het bloed dat vloeide toen Bonifatius bij Dokkum werd vermoord. Bon Boys, zoals de afkorting al gauw luidde, voetbalt sinds 1970 op sportcomplex De Greune.
Hoeve Vooruit en VV Buurse
Ook in de kerkdorpen zijn voetbalverenigingen opgericht. De VV Hoeve Vooruit zag in 1933 het levenslicht. In de oranje-zwarte clubkleuren wordt gespeeld op het multifunctionele sportcentrum 't Meuken. Hoeve Vooruit was de eerste voetbalclub in Haaksbergen met een vrouwenteam, waarmee veel furore is gemaakt. Voorzitter van Hoeve Vooruit was gedurende 40 jaar Johan Kroeze (tot 2011). De VV Buurse kent een lange voorgeschiedenis onder de namen BSV en Vosta, die begon in 1948. Buurse voetbalt in een rood-wit tenue op sportpark 't Doornbos.
Kennedymars en Engelse Mijlenloop
In 1987 werd voor de eerste keer in Twente de Kennedymars georganiseerd door Wandel Kring DIO (Door Inspanning Ontspanning, opgericht in 1945). Het evenement is geïnspireerd door de Amerikaanse president John F. Kennedy. Die had zich afgevraagd of de officieren van zijn leger in staat waren binnen 20 uur een afstand van 80 km te lopen. De wandelmars in september is uitgegroeid tot een groot jaarlijks terugkerend festijn, met ook een nacht- en dagmarathon. In maart vindt de Engelse Mijlenloop plaats, georganiseerd door de Atletiek Vereniging Haaksbergen.
Schaatsmarathon
Sinds 2007 heeft Haaksbergen vier keer achtereen de eerste nationale marathon op natuurijs weten te organiseren. Dit dankzij een combinatie van een uitstekende baan, gunstige klimatologische omstandigheden, perfecte waterkwaliteit en een enthousiast vrijwilligerskorps.
Overige sporten
In Haaksbergen kunnen bijna alle populaire sporten in verenigingsverband worden beoefend. Tonego'65 bestormde met de sponsornaam Hatrans midden jaren tachtig de landelijke basketbaltop. Ook flink aan de weg timmeren DVO (fietscrossvereniging), De Sterruiters (paardensport), Havoc (volleybal), Stormvogels (handbal), Haackey (hockey) en VASH (gehandicaptensport).
