In januari 1724 brak 's nachts op de Hogebrink brand uit. De brand liep volledig uit de hand. Toen het licht werd was de ramp duidelijk. Er waren 49 huizen verbrand, waarin meestal twee gezinnen woonden, en tientallen schuren. Ook de kerk had zware schade. Het zou een generatie duren voor Enter de ramp enigszins te boven was.
De Hagemans
Deze familie woonde op een boerderij naast het latere hotel Koenderink. Boer Hagemans was na de dood van zijn vrouw hertrouwd met een weduwe uit Heino, die drie dochters en een zoon meebracht. De familie voelde zich niet tot het landbouwbedrijf aangetrokken en de boerderij raakte in verval. Er ontstonden betalingsachterstanden in belasting en pacht. Dit leidde er uiteindelijk toe dat in 1739 de boerderij in Almelo in het openbaar werd verkocht. Herbergier De Wilde uit Enter en de koopman Kemna uit Rijssen werden de nieuwe eigenaars. De nacht na de verkoping werd er geprobeerd brand te stichten in de herberg van De Wilde en vond Kemna een briefje op zijn deur met de tekst "Kemmena schellem, goudeef het zal u ernaar vergaan". De Hagemans bleven dreigen. Toen ze een schuur en een stuk land in gebruik terug kregen, bleef het even rustig. Maar in 1743 stierf boer Hagemans en zagen de kinderen hun kans schoon. Ze begonnen de buurt te terroriseren en stichtten her en der brand. Zeven huizen gingen in vlammen op. Enter was doodsbang voor de kinderen Hagemans.
Provinciaal tuchthuis
De Drost van Twente werd aangeschreven en deze begon een onderzoek. Na een uitgebreid onderzoek werden Berent en Jenne in 1746 in het Provinciaal Tuchthuis in Zwolle geplaatst. De tuchthuismeester constateerde "dat niemand er vrede mee kon houden". De twee jongste dochters werden in 1747 naar het tuchthuis gebracht. Berent en Jenne, de oudste kinderen, waren al snel overleden. Het tuchthuis in Zwolle ook wel "Spinhuis" genoemd was de eerste echte gevangenis in Overijssel. Wegens het ontbreken van zo'n inrichting werden voorheen criminelen tot lijfstraffen, zware boetes of verbanning veroordeeld. Van de boetes profiteerden de drosten die deze boetes oplegden ook ruimschoots. In Enter heerste een opgeluchte stemming toen de Hagemans van het toneel verdwenen waren. Deze stemming werd enigszins gedrukt toen er een brief op de mat viel van het tuchthuis met een nota van f 469,‒. Enter had de bajesklanten geleverd dus moest ook betalen. Voor de jongste dochters werd in Enter een kosthuis gezocht en geprobeerd ze uit het tuchthuis terug te halen. Ze hadden de verschrikkingen van het tuchthuis ondervonden en veroorzaakten geen problemen meer.
Opnieuw getroffen
Precies 100 jaar na de grote brand van 1724 werd Enter weer getroffen door een ramp. Op 5 augustus 1823 brak er brand uit en werden 25 woningen en diverse schuren in de as gelegd. De schade bedroeg f 35.000,‒. Slechts één familie was voor brand verzekerd. Er werd in een landelijke courant een oproep geplaatst voor ondersteuning. Op 9 september van datzelfde jaar brak er tot overmaat van ramp opnieuw een brand uit: 6 woningen gingen in vlammen op. Extra wrang was dat in deze huizen delen van inboedels waren opgeslagen die bij de brand van 5 augustus gered waren. Enter bleef achter in een diepe crisis.
