Omstreeks het begin van de jaartelling is hier al een nederzetting geweest, goed afgeschermd door de moerassen. Door het veen lopen dan slechts enkele paden, getuige de namen van verschillende wegen met de uitgang -dijk, zoals Oomsdijk en Broedersdijk. Uiteindelijk ontstonden daaruit de verbindingen met Enter, Holten, Hellendoorn en Wierden.
Oversteekplaats
Rijssen is ontstaan op een kruising van (water)wegen: de weg Deventer-Almelo met de Regge. Door regelmatige overstromingen was de grond nabij de kruising met de Regge voor permanente bewoning niet geschikt. De eerste sporen van bewoning zijn gevonden meer naar het westen op de hoger gelegen stroomrug of haar. De oversteekplaats in de Regge lag in deze tijd ook iets noordelijker dan waar nu de provinciale weg de Regge kruist. Het veer was waar nu de ijsbaan ligt en de Maatgraven in de Regge stroomt.
Brug geslagen
Het veer werd in 1492 vervangen door een brug. In dat jaar kreeg Otto van den Rutenberg, heer van Grimberg, toestemming van de bisschop van Utrecht om een brug te slaan en daarvoor tol te heffen. De brug was voor beide heersers van strategisch en economisch belang. Toch is er na de verwoesting door de Munstersen (1672) nog een aantal jaren overheen gegaan voordat de brug werd hersteld. Deze brug heeft dienst gedaan tot het midden van de 19de eeuw. Dan wordt de huidige provinciale weg N350 met een ophaalbrug (later een betonnen brug) aangelegd.
Scheepvaart
De Regge was in deze dagen niet alleen een obstakel in de oost-west verbinding, maar werd ook een belangrijke handelsweg. Al in 1631 vervoerden Enterse schippers met hun zompen hout en landbouw- producten richting Zwolle en Deventer. Rond 1800 was de Regge een drukbevaren waterweg en was de zomp vanwege zijn geringe diepgang een uitstekend transportmiddel. Na 1894 is de rivier gekanali- seerd. Van de scheepvaart is na het eerste kwart van de vorige eeuw niet veel meer overgebleven. Het vervoer per spoor nam hand over hand toe. Jute en katoen, twee belangrijke grondstoffen voor de Rijssense textielindustrie, werden via de spoorweg aangevoerd.
Spoorlijn
De uitbreiding van het Nederlandse spoorwegnet kwam langzaam op gang vergeleken met bijvoorbeeld België. In de tweede helft van de 19de eeuw hadden twee kabinetten wetsvoorstellen inge-diend, zodat tussen 1863 en 1873 spoorwegen konden worden aangelegd door heel het land, zoals de lijn Apeldoorn-Almelo. Deze lijn droeg bij aan een snelle verbinding van het westen van het land met de opkomende textielindustrie in het oosten. In 1910 kwam er ook nog een noord-zuidlijn tot stand, de lokaalspoorweg Neede-Hellendoorn. Rijssen werd een kruisingsstation. De sluiting van deze lijn in 1935 werd veroorzaakt door het geringe passagiersaanbod en te hoge kosten voor de bouwen van een ontbrekende brug over het Twentekanaal.
Knooppunt
In de loop der eeuwen is Rijssen een belangrijk knooppunt van wegen gebleven. De weg vanuit het westen (N344) werd geleidelijk geplaveid. De provinciale weg N347 loopt van Ommen via Nijverdal naar Haaksbergen en kruist bij Rijssen de N344 en de A1. De verbinding met West-Nederland enerzijds en Duitsland anderzijds is gegarandeerd. De Regge heeft sterk aan belang ingeboet en is alleen nog vanuit historisch en toeristisch oogpunt van belang.
